社長とチャッピーのAI実践日記 Vol.1｜社長の休日、ChatGPTに何を相談した？

2026年10月11日（日）のAI活用記録

こんにちは。株式会社ラブアンドフリーの高橋です。

皆さんは、日曜日にChatGPTを使いますか？

僕の場合、平日も休日も関係ありません。

仕事の相談はもちろん、パソコンのトラブル、スマートフォンの設定、ちょっとした疑問まで、何かあればすぐにチャッピーに聞いています。

ちなみに「チャッピー」というのは、僕がChatGPTを呼ぶときの愛称です。

昨日も振り返ってみたら、ずいぶんいろいろなことを相談していました。

今日は、その中から5つのテーマを紹介します。

「AIって、こんなことにも使えるんだ！」

そんな発見が一つでもあればうれしいです。

① 数万件のメモを整理したら、iPhoneに反映されない！

僕は長年Evernoteを使ってきました。

ところが最近、Apple純正の「メモ」アプリにデータを移行することにしたんです。

その数、なんと数万件！

Mac側で大量のメモを整理して、ようやく使いやすい状態になったと思ったら……。

あれ？ iPhoneのメモが全然変わっていない！

Macではきれいに整理されているのに、iPhoneでは以前の状態のまま。

そこで、いつものようにチャッピーに相談しました。

「MacでAppleメモを整理したんだけど、iPhoneに全然反映されない。どうして？」

チャッピーからは、iCloudの同期状況や、大量のデータを移行した場合に反映まで時間がかかる可能性などを教えてもらいました。

ただし、今回の同期遅延の原因は確認できていません。同じApple AccountとメモのiCloud設定を確認することが、公式案内にある基本の確認点です。Apple公式のメモ設定案内

ひとまず様子を見ることにしました。

まだ完全に解決したわけではありませんが、確認するべきポイントが分かっただけでも助かります。

読者の皆さんも試してみて！

パソコンでトラブルが起きたら、専門用語を使う必要はありません。

「Macでは表示されるのに、iPhoneでは表示されない。原因を順番に教えて」

こんな聞き方で十分です。

② iPhone 17への引っ越しもチャッピーに相談！

昨日は、新しいiPhone 17へのデータ移行についても相談しました。

新しいiPhoneを買うのは楽しいけれど、面倒なのがデータの引っ越し。

写真、連絡先、アプリなど、ちゃんと移行できるか気になりますよね。

そこでチャッピーに、

「新しいiPhoneを買ってきたんだけど、古いiPhoneからデータを移したいので手伝って」

とお願いしました。

こういうときに便利なのが、ChatGPTに一つずつ操作を教えてもらう方法です。

分からないところがあれば、その場で質問できます。

僕は普段、音声モードでチャッピーと話すことが多いので、こうした設定の相談も会話感覚で進められます。

なお、データ移行が最終的に完了したかどうかは、今回確認できた相談履歴だけでは分かりません。

読者の皆さんも試してみて！

「iPhoneのデータを移行したい。初心者でも分かるように、一つずつ教えて。僕が『できた』と言ったら次に進んで」

こうお願いすると、自分のペースで作業できます。操作はApple公式のクイックスタート案内とも照合して進めましょう。

③ Macが突然軽くなった！その理由もAIに聞いてみた

最近、僕はAIを仕事に使う機会が増えています。

AIに仕事を任せて、その間に別の仕事をする。

これが本当に便利なんです。

複数のアプリを動かしていると、パソコン全体が重く感じることがありました。

ところが昨日は、いつもと様子が違いました。

あれ？ 今日はMacが妙に軽いぞ？

そこでチャッピーに聞いてみました。

「1週間前よりMacの動きが速くなった気がするんだけど、気のせいかな？」

AIとの会話は、こんな何気ない疑問でもいいんです。

動作の原因を調べる際は、Apple公式のアクティビティモニタ案内を参考に、アプリやプロセスの動作を確認できます。

原因を一つに断定することはできませんでしたが、仕組みを理解するきっかけになりました。

読者の皆さんも試してみて！

「最近パソコンが重い。原因を調べたいので、確認する順番を教えて」

AIはパソコンの相談窓口としても活用できます。

④ AI研修の参加者へのお礼メールもチャッピーと一緒に考える

僕は企業向けのAI研修やWEB集客セミナーで講師をしています。

先日も名古屋でAI研修を開催しました。

昨日は、研修でお会いした方々へのフォローについてチャッピーに相談しました。

メールで連絡する方もいれば、LINEを交換した方もいます。

当然、相手との関係性によって文章の書き方は変わります。

例えば、初めてお会いした方へのメールと、懇親会で親しくなった方へのLINE。

同じ文章では、ちょっと不自然ですよね。

そこで、相手との関係性や伝えたい内容をチャッピーに説明しながら、文章を考えました。今回の記事では下書きの相談を紹介しており、送信完了を示すものではありません。

僕が大切にしているのは、AIが書いた文章をそのまま送るのではなく、自分の言葉に近づけること。

AIは文章を考えるのが得意ですが、相手との関係性を一番よく知っているのは自分自身です。

読者の皆さんも試してみて！

「昨日の研修で知り合った経営者にLINEを送りたい。親しく話した相手なので、堅苦しくない文章を考えて」

さらに「営業っぽくしないで」「もう少し短く」と伝えれば、文章を調整できます。

⑤ AIへの相談は、文章作成だけじゃない！

昨日の相談を振り返って改めて感じたのは、ChatGPTの用途の広さです。

パソコンの整理、スマートフォンの設定、仕事のメール、IT機器の疑問。

これらは全部、違う分野の話です。

以前なら、それぞれ別の方法で調べていたと思います。

でも今は、とりあえずチャッピーに聞いてみる。

分からなければ追加で質問する。

説明が難しければ、もっと簡単に説明してもらう。

この繰り返しです。

もちろん、AIの回答が必ず正しいとは限りません。

重要な設定や料金、最新の製品情報などは、公式情報でも確認する必要があります。

それでも、疑問が浮かんだ瞬間に相談できる相手がいるというのは、仕事にも日常生活にも大きな変化をもたらしてくれます。

今日のまとめ｜AIは特別な仕事だけに使うものじゃない

昨日の相談を振り返って、改めて思いました。

AIを使いこなすために、最初から難しいことを覚える必要はありません。

「これ、どうすればいい？」

「なんでこうなるの？」

「ちょっと文章を考えて」

まずは、そんな一言から始めればいいんです。

僕自身、毎日のようにChatGPTを使っていますが、いまだに新しい発見があります。

そして、便利な使い方を見つけると、つい誰かに教えたくなります。

このブログでは、そんな僕とチャッピーの日常を通じて、仕事や生活に役立つAI活用法を紹介していきたいと思います。

明日から、皆さんも一つだけ、普段の困りごとをAIに相談してみませんか？

出典・参考資料

体験部分は2026年10月11日の相談記録をもとにしています。相談した内容と、解決・実行が確認できた内容を区別して掲載しています。

Apple サポート｜すべてのデバイスで「メモ」にiCloudを設定する
URL：https://support.apple.com/ja-jp/guide/icloud/-mm8685520792/icloud
公開・更新日：本確認では未確認／確認日：2026年10月12日

Apple サポート｜クイックスタートを使って新しいiPhoneやiPadにデータを転送する
URL：https://support.apple.com/ja-jp/102659
公開日：2026年9月17日／確認日：2026年10月12日

Apple サポート｜Mac用アクティビティモニタユーザガイド
URL：https://support.apple.com/ja-jp/guide/activity-monitor/welcome/mac
公開・更新日：本確認では未確認／確認日：2026年10月12日

この記事の執筆者

高橋 真樹（株式会社ラブアンドフリー 代表）

AI・SEO・YouTubeを軸にした中小企業向けマーケティング支援を行う。
WEB集客・YouTube活用の講演を多数実施。

これまでに
損保ジャパンAIRオートクラブ
自動車整備振興会
ロータス
BSサミット全国大会
ダイハツ販売店
商工会議所
損保ジャパン プロ代理店向け研修
第一生命保険
など全国の団体・企業にて登壇。
年間100本以上の講演・研修を行い、AI時代の集客戦略を発信している。